| 1e Ronde | 16.09.1999 | SL Benfica | - | Dinamo Boekarest | 0:1 | ||||
| 1e Ronde | 30.09.1999 | Dinamo Boekarest | - | SL Benfica | 0:2 |  |
|||
| 2e Ronde | 21.10.1999 | PAOK Saloniki | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 2e Ronde | 04.11.1999 | SL Benfica | - | PAOK Saloniki | 4:1 d.p. | ||||
| 3e Ronde | 25.11.1999 | Celta de Vigo | - | SL Benfica | 7:0 | ||||
| 3e Ronde | 09.12.1999 | SL Benfica | - | Celta de Vigo | 1:1 |
Portugal