| 1. Ronde | 24.08.2019 | CP Villarrobledo | - | RB Linense | 0:2 | ||||
| 2. Ronde | 01.09.2019 | Marbella FC | - | CP Villarrobledo | 2:1 |  |
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| 3. Ronde | 07.09.2019 | CP Villarrobledo | - | Recreativo Huelva | 2:1 | ||||
| 4. Ronde | 15.09.2019 | Recreativo Granada | - | CP Villarrobledo | 2:1 | |
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| 5. Ronde | 22.09.2019 | CP Villarrobledo | - | Villarrubia CF | 2:1 | ||||
| 7. Ronde | 06.10.2019 | CP Villarrobledo | - | Yeclano Deportivo | 1:1 | ||||
| 8. Ronde | 13.10.2019 | CD Badajoz | - | CP Villarrobledo | 3:2 | |
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| 9. Ronde | 20.10.2019 | CP Villarrobledo | - | Sevilla Atlético | 3:2 | ||||
| 12. Ronde | 09.11.2019 | Córdoba CF | - | CP Villarrobledo | 2:0 | ||||
| 13. Ronde | 16.11.2019 | CP Villarrobledo | - | San Fernando CD | 0:4 | ||||
| 14. Ronde | 24.11.2019 | CF Talavera | - | CP Villarrobledo | 1:0 | |
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| 15. Ronde | 01.12.2019 | FC Cartagena | - | CP Villarrobledo | 2:1 | |
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| 17. Ronde | 15.12.2019 | Mérida AD | - | CP Villarrobledo | 0:0 | ||||
| 18. Ronde | 21.12.2019 | CP Villarrobledo | - | Don Benito | 2:1 | ||||
| 19. Ronde | 04.01.2020 | Atlético Sanluqueño CF | - | CP Villarrobledo | 1:0 |  |
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