| 3. Ronde | 30.08.1999 | Karlsruher SC | - | Bor. Mönchengladbach | 3:0 | ||||
| 14. Ronde | 06.12.1999 | Karlsruher SC | - | 1. FC Köln | 0:0 | ||||
| 16. Ronde | 15.12.1999 | Karlsruher SC | - | SpVgg Greuther Fürth | 0:1 |  |
|||
| 27. Ronde | 16.04.2000 | Karlsruher SC | - | Hannover 96 | 1:3 | ||||
| 28. Ronde | 23.04.2000 | Karlsruher SC | - | Energie Cottbus | 1:0 | ||||
| 29. Ronde | 30.04.2000 | Alemannia Aachen | - | Karlsruher SC | 4:1 |
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