| 2. Ronde | 13.09.2008 | Real Valladolid | - | Atlético Madrid | 2:1 | ||||
| 3. Ronde | 21.09.2008 | Athletic Club | - | Real Valladolid | 2:0 |  |
|||
| 4. Ronde | 25.09.2008 | Real Valladolid | - | UD Almería | 2:0 | ||||
| 5. Ronde | 28.09.2008 | Málaga CF | - | Real Valladolid | 2:1 | ||||
| 9. Ronde | 02.11.2008 | Real Valladolid | - | Sevilla FC | 3:2 | ||||
| 10. Ronde | 08.11.2008 | FC Barcelona | - | Real Valladolid | 6:0 | ||||
| 21. Ronde | 01.02.2009 | Atlético Madrid | - | Real Valladolid | 1:2 | |
|||
| 22. Ronde | 08.02.2009 | Real Valladolid | - | Athletic Club | 2:1 | |
|||
| 23. Ronde | 15.02.2009 | UD Almería | - | Real Valladolid | 3:2 |  |
|||
| 25. Ronde | 01.03.2009 | Valencia CF | - | Real Valladolid | 1:2 | ||||
| 33. Ronde | 26.04.2009 | Real Valladolid | - | CA Osasuna | 0:0 | ||||
| 35. Ronde | 10.05.2009 | Real Valladolid | - | CD Numancia | 0:0 |
Spanje