| 3e Ronde | 04.01.1999 | Preston North End | - | Arsenal FC | 2:4 | ||||
| 4e Ronde | 24.01.1999 | Wolverhampton Wanderers | - | Arsenal FC | 1:2 | ||||
| Achtste finale | 23.02.1999 | Arsenal FC | - | Sheffield United | 2:1 | ||||
| Kwartfinale | 06.03.1999 | Arsenal FC | - | Derby County | 1:0 |  |
|||
| Halve Finale | 11.04.1999 | Manchester United | - | Arsenal FC | 0:0 n.v. |  |
Argentinië