| 26. Ronde | 13.02.2000 | CD Toledo | - | CD Logroñés | 2:1 | ||||
| 27. Ronde | 20.02.2000 | UE Lleida | - | CD Toledo | 1:0 | ||||
| 28. Ronde | 27.02.2000 | CD Toledo | - | UD Salamanca | 3:0 | ||||
| 29. Ronde | 05.03.2000 | Albacete | - | CD Toledo | 2:1 | ||||
| 30. Ronde | 12.03.2000 | CD Toledo | - | CD Badajoz | 2:0 |  |
|||
| 31. Ronde | 19.03.2000 | Getafe CF | - | CD Toledo | 2:0 | |
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| 32. Ronde | 26.03.2000 | CD Toledo | - | SD Eibar | 1:2 | ||||
| 33. Ronde | 01.04.2000 | Elche CF | - | CD Toledo | 1:0 | ||||
| 34. Ronde | 09.04.2000 | CD Toledo | - | Villarreal CF | 1:3 | ||||
| 35. Ronde | 16.04.2000 | Levante UD | - | CD Toledo | 1:0 | |
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| 36. Ronde | 22.04.2000 | CD Toledo | - | CD Tenerife | 1:1 | ||||
| 37. Ronde | 30.04.2000 | Sporting Gijón | - | CD Toledo | 0:1 | ||||
| 38. Ronde | 07.05.2000 | CD Toledo | - | Recreativo Huelva | 0:2 | ||||
| 39. Ronde | 14.05.2000 | CF Extremadura | - | CD Toledo | 1:2 | |
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| 40. Ronde | 21.05.2000 | CP Mérida | - | CD Toledo | 1:1 | |
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| 42. Ronde | 03.06.2000 | CD Leganés | - | CD Toledo | 1:2 | |
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