| 10. Ronde | 27.10.2019 | Cádiz CF B | - | CP Villarrobledo | 1:0 | ||||
| 11. Ronde | 03.11.2019 | CP Villarrobledo | - | Algeciras CF | 1:1 |  |
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| 12. Ronde | 09.11.2019 | Córdoba CF | - | CP Villarrobledo | 2:0 | ||||
| 15. Ronde | 01.12.2019 | FC Cartagena | - | CP Villarrobledo | 2:1 | ||||
| 16. Ronde | 08.12.2019 | CP Villarrobledo | - | UCAM Murcia CF | 2:1 |  |
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| 17. Ronde | 15.12.2019 | Mérida AD | - | CP Villarrobledo | 0:0 | ||||
| 18. Ronde | 21.12.2019 | CP Villarrobledo | - | Don Benito | 2:1 | |
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| 20. Ronde | 12.01.2020 | RB Linense | - | CP Villarrobledo | 1:0 | ||||
| 21. Ronde | 19.01.2020 | CP Villarrobledo | - | Marbella FC | 1:4 | ||||
| 22. Ronde | 26.01.2020 | Recreativo Huelva | - | CP Villarrobledo | 1:1 | ||||
| 23. Ronde | 02.02.2020 | CP Villarrobledo | - | Recreativo Granada | 0:2 | ||||
| 24. Ronde | 08.02.2020 | Villarrubia CF | - | CP Villarrobledo | 0:0 | ||||
| 28. Ronde | 08.03.2020 | Sevilla Atlético | - | CP Villarrobledo | 2:2 |
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