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| U | San Marcos | - | Deportes Iquique | 0:2 (0:1) | ||
| R | Deportes Iquique | - | San Marcos | 2:0 (1:0) | ||
| U: 31.05.2019 03:00 | R: 05.06.2019 21:30 | Winnaars: Deportes Iquique | ||||
| U | Palestino | - | Santiago Morning | 4:3 (1:1) | ||
| R | Santiago Morning | - | Palestino | 1:1 (0:1) | ||
| U: 05.06.2019 21:30 | R: 09.06.2019 21:30 | Winnaars: Palestino | ||||
| U | Trasandino de Los Andes | - | Everton | 0:1 (0:0) | ||
| R | Everton | - | Trasandino de Los Andes | 1:0 (0:0) | ||
| U: 08.06.2019 21:00 | R: 07.07.2019 01:00 | Winnaars: Everton | ||||
| U | Rangers | - | Universidad de Chile | 0:2 (0:2) | ||
| R | Universidad de Chile | - | Rangers | 1:1 (0:1) | ||
| U: 08.06.2019 21:00 | R: 13.06.2019 00:15 | Winnaars: Universidad de Chile | ||||
| U | CD Magallanes | - | Unión La Calera | 0:2 (0:1) | ||
| R | Unión La Calera | - | CD Magallanes | 3:2 (2:2) | ||
| U: 08.06.2019 21:30 | R: 13.06.2019 23:30 | Winnaars: Unión La Calera | ||||
| U | Melipilla | - | Unión Española | 0:0 (0:0) | ||
| R | Unión Española | - | Melipilla | 4:3 (0:0, 0:0) d.p. | ||
| U: 08.06.2019 21:30 | R: 11.07.2019 02:00 | Winnaars: Unión Española | ||||
| U | Santiago Wanderers | - | Audax Italiano | 1:2 (1:1) | ||
| R | Audax Italiano | - | Santiago Wanderers | 3:1 (2:0) | ||
| U: 08.06.2019 23:30 | R: 12.06.2019 00:00 | Winnaars: Audax Italiano | ||||
| U | Vallenar | - | Cobresal | 1:0 (1:0) | ||
| R | Cobresal | - | Vallenar | 3:0 (2:0) | ||
| U: 09.06.2019 00:00 | R: 09.07.2019 21:00 | Winnaars: Cobresal | ||||
| U | Santa Cruz | - | O'Higgins | 3:2 (2:0) | ||
| R | O'Higgins | - | Santa Cruz | 4:1 (2:0) | ||
| U: 09.06.2019 00:00 | R: 13.06.2019 01:30 | Winnaars: O'Higgins | ||||
| U | La Serena | - | Universidad Católica | 1:0 (1:0) | ||
| R | Universidad Católica | - | La Serena | 6:5 (1:0, 2:1) d.p. | ||
| U: 09.06.2019 02:00 | R: 10.07.2019 02:00 | Winnaars: Universidad Católica | ||||
| U | Barnechea | - | Antofagasta | 1:2 (0:1) | ||
| R | Antofagasta | - | Barnechea | 3:4 (1:0, 1:2) d.p. | ||
| U: 09.06.2019 18:00 | R: 13.06.2019 22:00 | Winnaars: Barnechea | ||||
| U | Deportes Temuco | - | Huachipato | 2:1 (1:1) | ||
| R | Huachipato | - | Deportes Temuco | 1:1 (0:0) | ||
| U: 09.06.2019 18:30 | R: 07.07.2019 18:00 | Winnaars: Deportes Temuco | ||||
| U | Unión San Felipe | - | Coquimbo Unido | 3:1 (3:0) | ||
| R | Coquimbo Unido | - | Unión San Felipe | 1:1 (0:1) | ||
| U: 09.06.2019 21:00 | R: 14.06.2019 01:30 | Winnaars: Unión San Felipe | ||||
| U | Puerto Montt | - | Colo-Colo | 2:0 (1:0) | ||
| R | Colo-Colo | - | Puerto Montt | 5:3 (2:2, 4:2) d.p. | ||
| U: 09.06.2019 21:00 | R: 14.06.2019 02:00 | Winnaars: Colo-Colo | ||||
| U | Ñublense | - | Curicó Unido | 0:1 (0:0) | ||
| R | Curicó Unido | - | Ñublense | 2:4 (1:1, 1:2) d.p. | ||
| U: 09.06.2019 21:30 | R: 13.06.2019 01:30 | Winnaars: Ñublense | ||||
| U | Deportes Valdivia | - | Universidad de Concepción | 0:0 (0:0) | ||
| R | Universidad de Concepción | - | Deportes Valdivia | 3:5 (0:1, 1:1) d.p. | ||
| U: 09.06.2019 22:00 | R: 13.06.2019 01:00 | Winnaars: Deportes Valdivia | ||||
