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| U | Palestino | - | Deportes Concepción | 4:0 (2:0) | ||
| R | Deportes Concepción | - | Palestino | 0:4 (0:2) | ||
| U: 30.06.2021 21:00 | R: 03.07.2021 21:00 | Winnaars: Palestino | ||||
| U | Rangers | - | Coquimbo Unido | 0:1 (0:1) | ||
| R | Coquimbo Unido | - | Rangers | 0:0 (0:0) | ||
| U: 01.07.2021 00:00 | R: 04.07.2021 18:30 | Winnaars: Coquimbo Unido | ||||
| U | Everton | - | Universidad Católica | 0:0 (0:0) | ||
| R | Universidad Católica | - | Everton | 0:2 (0:2) | ||
| U: 01.07.2021 02:30 | R: 03.07.2021 21:00 | Winnaars: Everton | ||||
| U | Deportes Temuco | - | Huachipato | 2:2 (2:1) | ||
| R | Huachipato | - | Deportes Temuco | 2:0 (1:0) | ||
| U: 01.07.2021 21:00 | R: 05.07.2021 21:00 | Winnaars: Huachipato | ||||
| U | La Serena | - | Colo-Colo | 1:3 (1:1) | ||
| R | Colo-Colo | - | La Serena | 4:0 (1:0) | ||
| U: 01.07.2021 21:30 | R: 05.07.2021 02:00 | Winnaars: Colo-Colo | ||||
| U | Ñublense | - | O'Higgins | 1:1 (0:1) | ||
| R | O'Higgins | - | Ñublense | 2:3 (2:1, 2:2) d.p. | ||
| U: 02.07.2021 00:00 | R: 04.07.2021 23:30 | Winnaars: Ñublense | ||||
| U | Universidad de Chile | - | Fernández Vial | 1:1 (1:1) | ||
| R | Fernández Vial | - | Universidad de Chile | 5:4 (1:1, 1:1) d.p. | ||
| U: 02.07.2021 02:30 | R: 04.07.2021 21:00 | Winnaars: Fernández Vial | ||||
| U | CD Magallanes | - | Unión Española | 0:1 (0:0) | ||
| R | Unión Española | - | CD Magallanes | 1:0 (1:0) | ||
| U: 09.07.2021 18:00 | R: 12.07.2021 21:00 | Winnaars: Unión Española | ||||
