| 1. Ronde | 29.08.1999 | ACF Fiorentina | - | AS Bari | 1:0 | ||||
| 3. Ronde | 19.09.1999 | ACF Fiorentina | - | Hellas Verona | 4:1 | ||||
| 6. Ronde | 16.10.1999 | ACF Fiorentina | - | Parma AC | 0:2 | ||||
| 7. Ronde | 24.10.1999 | Piacenza Calcio | - | ACF Fiorentina | 2:0 | ||||
| 8. Ronde | 30.10.1999 | ACF Fiorentina | - | Torino FC | 1:1 |  |
|||
| 9. Ronde | 06.11.1999 | Cagliari Calcio | - | ACF Fiorentina | 1:1 | ||||
| 10. Ronde | 20.11.1999 | ACF Fiorentina | - | AC Perugia | 1:0 | ||||
| 11. Ronde | 27.11.1999 | Bologna FC | - | ACF Fiorentina | 0:0 | ||||
| 13. Ronde | 12.12.1999 | Lazio | - | ACF Fiorentina | 2:0 |  |
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| 15. Ronde | 06.01.2000 | US Lecce | - | ACF Fiorentina | 0:0 | ||||
| 20. Ronde | 06.02.2000 | Hellas Verona | - | ACF Fiorentina | 2:2 | ||||
| 21. Ronde | 13.02.2000 | ACF Fiorentina | - | Udinese Calcio | 1:1 | ||||
| 22. Ronde | 19.02.2000 | AS Roma | - | ACF Fiorentina | 4:0 | ||||
| 23. Ronde | 26.02.2000 | Parma AC | - | ACF Fiorentina | 0:4 | |
|||
| 24. Ronde | 04.03.2000 | ACF Fiorentina | - | Piacenza Calcio | 2:1 | |
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| 25. Ronde | 12.03.2000 | Torino FC | - | ACF Fiorentina | 1:0 | ||||
| 31. Ronde | 22.04.2000 | Juventus | - | ACF Fiorentina | 1:0 | ||||
| 33. Ronde | 07.05.2000 | Inter | - | ACF Fiorentina | 0:4 | ||||
| 34. Ronde | 14.05.2000 | ACF Fiorentina | - | AC Venezia | 3:0 |
Argentinië
Italië