| 1. Ronde | 08.08.1999 | Argentinos Juniors | - | Estudiantes | 3:0 | ||||
| 3. Ronde | 22.08.1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Estudiantes | 2:1 |  |
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| 4. Ronde | 28.08.1999 | Estudiantes | - | River Plate | 1:4 | ||||
| 5. Ronde | 06.09.1999 | Newell's Old Boys | - | Estudiantes | 4:1 | ||||
| 6. Ronde | 12.09.1999 | Estudiantes | - | Unión de Santa Fe | 2:0 | ||||
| 7. Ronde | 19.09.1999 | Gimnasia de La Plata | - | Estudiantes | 0:0 |  |
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| 9. Ronde | 01.10.1999 | Racing Club | - | Estudiantes | 2:0 | ||||
| 10. Ronde | 10.10.1999 | Estudiantes | - | Chacarita Juniors | 0:1 | ||||
| 11. Ronde | 17.10.1999 | Ferro Carril Oeste | - | Estudiantes | 0:0 | ||||
| 12. Ronde | 31.10.1999 | Estudiantes | - | San Lorenzo | 3:2 | ||||
| 17. Ronde | 06.12.1999 | Estudiantes | - | Belgrano de Córdoba | 5:2 | ||||
| 18. Ronde | 10.12.1999 | Independiente | - | Estudiantes | 0:0 | ||||
| 19. Ronde | 19.12.1999 | Estudiantes | - | Lanús | 3:2 |
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