| 1. Ronde | 30.08.2008 | Espanyol | - | Real Valladolid | 1:0 |  |
|||
| 3. Ronde | 21.09.2008 | Athletic Club | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 4. Ronde | 25.09.2008 | Real Valladolid | - | UD Almería | 2:0 | ||||
| 5. Ronde | 28.09.2008 | Málaga CF | - | Real Valladolid | 2:1 | ||||
| 6. Ronde | 05.10.2008 | Real Valladolid | - | Valencia CF | 0:1 | ||||
| 14. Ronde | 07.12.2008 | CA Osasuna | - | Real Valladolid | 3:3 |  |
|||
| 16. Ronde | 21.12.2008 | CD Numancia | - | Real Valladolid | 4:3 | ||||
| 17. Ronde | 04.01.2009 | Real Valladolid | - | Racing Santander | 0:1 | ||||
| 19. Ronde | 18.01.2009 | Real Valladolid | - | Real Betis | 1:3 | ||||
| 27. Ronde | 15.03.2009 | Real Valladolid | - | Getafe CF | 1:0 | ||||
| 29. Ronde | 04.04.2009 | Real Valladolid | - | FC Barcelona | 0:1 | ||||
| 30. Ronde | 12.04.2009 | Real Madrid | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 33. Ronde | 26.04.2009 | Real Valladolid | - | CA Osasuna | 0:0 | ||||
| 34. Ronde | 03.05.2009 | Deportivo La Coruña | - | Real Valladolid | 1:0 | |
|||
| 35. Ronde | 10.05.2009 | Real Valladolid | - | CD Numancia | 0:0 | |
|||
| 37. Ronde | 23.05.2009 | Real Valladolid | - | Sporting Gijón | 1:2 |
Nigeria
Frankrijk 
