| 2e Ronde | 09.09.1998 | Calcio Padova | - | ACF Fiorentina | 0:1 | ||||
| Achtste finale | 28.10.1998 | ACF Fiorentina | - | US Lecce | 1:0 | ||||
| Achtste finale | 10.11.1998 | US Lecce | - | ACF Fiorentina | 0:4 |  |
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| Kwartfinale | 02.12.1998 | Atalanta | - | ACF Fiorentina | 3:2 | |
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| Finale | 14.04.1999 | Parma AC | - | ACF Fiorentina | 1:1 | ||||
| Finale | 05.05.1999 | ACF Fiorentina | - | Parma AC | 2:2 |  |
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