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| U | Juventus | - | AC Venezia | 1:1 (1:0) | ||
| R | AC Venezia | - | Juventus | 2:2 (0:0, 1:1) n.v. | ||
| U: 27.10.1998 | R: 11.11.1998 | Winnaars: Juventus | ||||
| U | Sampdoria | - | Bologna FC | 0:0 (0:0) | ||
| R | Bologna FC | - | Sampdoria | 2:1 (0:1) | ||
| U: 28.10.1998 | R: 11.11.1998 | Winnaars: Bologna FC | ||||
| U | ACF Fiorentina | - | US Lecce | 1:0 (0:0) | ||
| R | US Lecce | - | ACF Fiorentina | 0:4 (0:0) | ||
| U: 28.10.1998 | R: 10.11.1998 | Winnaars: ACF Fiorentina | ||||
| U | Atalanta | - | AS Roma | 1:1 (1:1) | ||
| R | AS Roma | - | Atalanta | 4:5 (0:0, 1:1, 1:1) d.p. | ||
| U: 28.10.1998 | R: 12.11.1998 | Winnaars: Atalanta | ||||
| U | Udinese Calcio | - | Vicenza Calcio | 0:0 (0:0) | ||
| R | Vicenza Calcio | - | Udinese Calcio | 0:1 (0:0) | ||
| U: 28.10.1998 | R: 11.11.1998 | Winnaars: Udinese Calcio | ||||
| U | AS Bari | - | Parma AC | 1:2 (0:0) | ||
| R | Parma AC | - | AS Bari | 0:0 (0:0) | ||
| U: 28.10.1998 | R: 11.11.1998 | Winnaars: Parma AC | ||||
| U | Inter | - | Castel di Sangro | 1:0 (1:0) | ||
| R | Castel di Sangro | - | Inter | 1:1 (0:0) | ||
| U: 28.10.1998 | R: 11.11.1998 | Winnaars: Inter | ||||
| U | Lazio Roma | - | AC Milan | 3:1 (1:1) | ||
| R | AC Milan | - | Lazio Roma | 1:1 (0:1) | ||
| U: 29.10.1998 | R: 11.11.1998 | Winnaars: Lazio Roma | ||||
