| 2. Ronde | 24.02.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Valdivia | 0:1 | ||||
| 3. Ronde | 02.03.2019 | Santiago Morning | - | Unión San Felipe | 3:1 | ||||
| 6. Ronde | 31.03.2019 | Unión San Felipe | - | Cobreloa | 2:2 | ||||
| 8. Ronde | 13.04.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Melipilla | 2:0 | ||||
| 9. Ronde | 21.04.2019 | Puerto Montt | - | Unión San Felipe | 0:0 | ||||
| 10. Ronde | 27.04.2019 | Unión San Felipe | - | CD Magallanes | 1:0 | ||||
| 11. Ronde | 04.05.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Temuco | 2:3 |
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