| 4. Ronde | 29.08.1999 | Instituto de Córdoba | - | Gimnasia de La Plata | 1:1 |  |
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| 5. Ronde | 05.09.1999 | Gimnasia de La Plata | - | Rosario Central | 1:2 | ||||
| 6. Ronde | 12.09.1999 | Colón de Santa Fe | - | Gimnasia de La Plata | 1:1 |  |
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| 8. Ronde | 27.09.1999 | Belgrano de Córdoba | - | Gimnasia de La Plata | 2:2 | ||||
| 9. Ronde | 03.10.1999 | Gimnasia de La Plata | - | Independiente | 2:0 | ||||
| 10. Ronde | 10.10.1999 | Lanús | - | Gimnasia de La Plata | 2:2 | ||||
| 12. Ronde | 31.10.1999 | Vélez Sarsfield | - | Gimnasia de La Plata | 1:1 | ||||
| 13. Ronde | 07.11.1999 | Gimnasia de La Plata | - | Gimnasia de Jujuy | 2:0 | ||||
| 15. Ronde | 21.11.1999 | Gimnasia de La Plata | - | Newell's Old Boys | 3:1 | ||||
| 16. Ronde | 28.11.1999 | Unión de Santa Fe | - | Gimnasia de La Plata | 3:3 | ||||
| 17. Ronde | 05.12.1999 | Boca Juniors | - | Gimnasia de La Plata | 1:0 | |
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| 18. Ronde | 12.12.1999 | Gimnasia de La Plata | - | Talleres de Córdoba | 4:5 | |
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