| 8. Ronde | 31.10.1999 | İstanbulspor AŞ | - | Denizlispor | 1:1 | ||||
| 9. Ronde | 21.11.1999 | Vanspor AS | - | İstanbulspor AŞ | 1:1 | ||||
| 10. Ronde | 28.11.1999 | İstanbulspor AŞ | - | Kocaelispor | 4:1 |  |
|||
| 11. Ronde | 05.12.1999 | Altay Izmir | - | İstanbulspor AŞ | 0:0 | ||||
| 12. Ronde | 11.12.1999 | İstanbulspor AŞ | - | Samsunspor | 0:1 | ||||
| 13. Ronde | 19.12.1999 | İstanbulspor AŞ | - | Gaziantepspor | 1:1 | ||||
| 14. Ronde | 26.12.1999 | Trabzonspor | - | İstanbulspor AŞ | 1:1 | ||||
| 15. Ronde | 09.01.2000 | İstanbulspor AŞ | - | MKE Ankaragücü | 2:6 | ||||
| 19. Ronde | 05.02.2000 | Bursaspor | - | İstanbulspor AŞ | 1:0 | ||||
| 20. Ronde | 13.02.2000 | İstanbulspor AŞ | - | Göztepe | 3:0 | |
|||
| 21. Ronde | 19.02.2000 | Fenerbahçe | - | İstanbulspor AŞ | 1:0 | ||||
| 22. Ronde | 27.02.2000 | İstanbulspor AŞ | - | Erzurumspor (1968-2015) | 1:1 | ||||
| 26. Ronde | 25.03.2000 | İstanbulspor AŞ | - | Vanspor AS | 0:0 | ||||
| 27. Ronde | 02.04.2000 | Kocaelispor | - | İstanbulspor AŞ | 2:1 |
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