| 1. Ronde | 17.08.2018 | FC Volendam | - | FC Den Bosch | 1:2 | ||||
| 3. Ronde | 31.08.2018 | FC Den Bosch | - | Jong Ajax | 1:1 |  |
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| 4. Ronde | 07.09.2018 | Helmond Sport | - | FC Den Bosch | 0:2 | ||||
| 10. Ronde | 19.10.2018 | TOP Oss | - | FC Den Bosch | 0:1 | |
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| 12. Ronde | 05.11.2018 | Jong PSV | - | FC Den Bosch | 0:1 | ||||
| 13. Ronde | 09.11.2018 | FC Den Bosch | - | FC Twente | 2:1 | ||||
| 14. Ronde | 18.11.2018 | Telstar | - | FC Den Bosch | 1:4 | ||||
| 15. Ronde | 23.11.2018 | FC Den Bosch | - | SC Cambuur | 1:1 | ||||
| 17. Ronde | 07.12.2018 | FC Den Bosch | - | NEC Nijmegen | 3:2 | ||||
| 18. Ronde | 14.12.2018 | Go Ahead Eagles | - | FC Den Bosch | 0:0 | ||||
| 19. Ronde | 22.12.2018 | FC Den Bosch | - | Roda JC Kerkrade | 2:0 | ||||
| 20. Ronde | 13.01.2019 | FC Dordrecht | - | FC Den Bosch | 2:6 | ||||
| 21. Ronde | 18.01.2019 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 22. Ronde | 25.01.2019 | FC Eindhoven | - | FC Den Bosch | 2:0 | ||||
| 23. Ronde | 01.02.2019 | RKC Waalwijk | - | FC Den Bosch | 2:1 | ||||
| 24. Ronde | 08.02.2019 | FC Den Bosch | - | FC Volendam | 1:1 | ||||
| 25. Ronde | 15.02.2019 | Jong AZ Alkmaar | - | FC Den Bosch | 0:0 | ||||
| 26. Ronde | 22.02.2019 | FC Den Bosch | - | MVV Maastricht | 1:2 | ||||
| 27. Ronde | 01.03.2019 | Jong Ajax | - | FC Den Bosch | 2:2 | |
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