| 2. Ronde | 14.08.1999 | Fenerbahçe | - | Kocaelispor | 1:1 |  |
|||
| 3. Ronde | 12.09.1999 | Erzurumspor (1968-2015) | - | Kocaelispor | 3:3 | ||||
| 4. Ronde | 18.09.1999 | Gençlerbirliği | - | Kocaelispor | 0:4 | |
|||
| 5. Ronde | 25.09.1999 | Beşiktaş | - | Kocaelispor | 1:0 | ||||
| 6. Ronde | 17.10.1999 | Denizlispor | - | Kocaelispor | 3:1 | ||||
| 7. Ronde | 24.10.1999 | Vanspor AS | - | Kocaelispor | 5:0 |
Turkije