| 1. Ronde | 06.08.2023 | FK AP Brera Strumica | - | Vardar Skopje | 1:0 | ||||
| 2. Ronde | 13.08.2023 | FK AP Brera Strumica | - | FK Voska Sport | 2:0 | ||||
| 3. Ronde | 21.08.2023 | FC Struga | - | FK AP Brera Strumica | 1:2 | ||||
| 4. Ronde | 24.08.2023 | FK AP Brera Strumica | - | GFK Tikvesh | 2:0 | ||||
| 5. Ronde | 27.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 6. Ronde | 02.09.2023 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 0:0 | ||||
| 7. Ronde | 16.09.2023 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 8. Ronde | 24.09.2023 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 9. Ronde | 30.09.2023 | Makedonija GP | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 |  |
|||
| 10. Ronde | 07.10.2023 | FK AP Brera Strumica | - | KF Gostivari | 0:1 | |
|||
| 11. Ronde | 22.10.2023 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | ||||
| 12. Ronde | 29.10.2023 | Vardar Skopje | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | |
|||
| 13. Ronde | 04.11.2023 | FK Voska Sport | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | |
|||
| 14. Ronde | 11.11.2023 | FK AP Brera Strumica | - | FC Struga | 2:1 | |
|||
| 16. Ronde | 29.11.2023 | FK AP Brera Strumica | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | |
|||
| 17. Ronde | 03.12.2023 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 |  |
Argentinië