| 11. Ronde | 15.11.2008 | Real Valladolid | - | Real Madrid | 1:0 | ||||
| 12. Ronde | 22.11.2008 | Villarreal CF | - | Real Valladolid | 0:3 | ||||
| 13. Ronde | 30.11.2008 | Real Valladolid | - | RCD Mallorca | 3:0 | ||||
| 16. Ronde | 21.12.2008 | CD Numancia | - | Real Valladolid | 4:3 |  |
|||
| 17. Ronde | 04.01.2009 | Real Valladolid | - | Racing Santander | 0:1 | ||||
| 18. Ronde | 11.01.2009 | Sporting Gijón | - | Real Valladolid | 2:1 | ||||
| 19. Ronde | 18.01.2009 | Real Valladolid | - | Real Betis | 1:3 | ||||
| 20. Ronde | 25.01.2009 | Real Valladolid | - | Espanyol | 1:1 | ||||
| 21. Ronde | 01.02.2009 | Atlético Madrid | - | Real Valladolid | 1:2 | ||||
| 28. Ronde | 21.03.2009 | Sevilla FC | - | Real Valladolid | 4:1 | |
|||
| 31. Ronde | 19.04.2009 | Real Valladolid | - | Villarreal CF | 0:0 | ||||
| 32. Ronde | 23.04.2009 | RCD Mallorca | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 34. Ronde | 03.05.2009 | Deportivo La Coruña | - | Real Valladolid | 1:0 | ||||
| 35. Ronde | 10.05.2009 | Real Valladolid | - | CD Numancia | 0:0 | ||||
| 36. Ronde | 17.05.2009 | Racing Santander | - | Real Valladolid | 3:2 | ||||
| 37. Ronde | 23.05.2009 | Real Valladolid | - | Sporting Gijón | 1:2 | ||||
| 38. Ronde | 31.05.2009 | Real Betis | - | Real Valladolid | 1:1 |
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