| 1. Ronde | 06.08.1999 | Galatasaray | - | Gaziantepspor | 1:2 | ||||
| 3. Ronde | 11.09.1999 | Galatasaray | - | MKE Ankaragücü | 5:0 |  |
|||
| 4. Ronde | 17.09.1999 | Adanaspor | - | Galatasaray | 3:4 |  |
|
||
| 6. Ronde | 15.10.1999 | Galatasaray | - | Antalyaspor | 2:0 | |
|||
| 8. Ronde | 29.10.1999 | Galatasaray | - | Göztepe | 2:0 | ||||
| 10. Ronde | 28.11.1999 | Galatasaray | - | Erzurumspor (1968-2015) | 4:1 | |
|||
| 11. Ronde | 03.12.1999 | Gençlerbirliği | - | Galatasaray | 1:1 | ||||
| 12. Ronde | 12.12.1999 | Galatasaray | - | Beşiktaş | 1:0 | ||||
| 13. Ronde | 18.12.1999 | Denizlispor | - | Galatasaray | 2:4 | |
|||
| 9. Ronde | 22.12.1999 | Fenerbahçe | - | Galatasaray | 1:2 |
Turkije