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| U | El Nacional | - | Club Nacional | 0:5 (0:0) | ||
| R | Club Nacional | - | El Nacional | 3:3 (3:3) | ||
| U: 27.01.2009 | R: 05.02.2009 | Winnaars: Club Nacional | ||||
| U | Universidad de Chile | - | CF Pachuca | 1:0 (1:0) | ||
| R | CF Pachuca | - | Universidad de Chile | 2:1 (1:0) | ||
| U: 28.01.2009 | R: 04.02.2009 | Winnaars: Universidad de Chile | ||||
| U | Independiente Medellín | - | Peñarol | 4:0 (3:0) | ||
| R | Peñarol | - | Independiente Medellín | 0:0 (0:0) | ||
| U: 28.01.2009 | R: 03.02.2009 | Winnaars: Independiente Medellín | ||||
| U | Palmeiras | - | Real Potosí | 5:1 (3:1) | ||
| R | Real Potosí | - | Palmeiras | 0:2 (0:1) | ||
| U: 29.01.2009 | R: 04.02.2009 | Winnaars: Palmeiras | ||||
| U | Sporting Cristal | - | Estudiantes | 2:1 (1:1) | ||
| R | Estudiantes | - | Sporting Cristal | 1:0 (0:0) | ||
| U: 29.01.2009 | R: 04.02.2009 | Winnaars: Estudiantes | ||||
| U | Deportivo Anzoátegui | - | Deportivo Cuenca | 2:0 (1:0) | ||
| R | Deportivo Cuenca | - | Deportivo Anzoátegui | 3:0 (1:0) | ||
| U: 29.01.2009 | R: 03.02.2009 | Winnaars: Deportivo Cuenca | ||||
