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| U | América de Cali | - | Alianza Lima | 3:1 | ||
| R | Alianza Lima | - | América de Cali | 3:4 d.p. | ||
| U: 01.12.1999 | R: 08.12.1999 | Winnaars: América de Cali | ||||
| U | Caracas FC | - | Santa Fe | 1:1 | ||
| R | Santa Fe | - | Caracas FC | 4:2 d.p. | ||
| U: 02.12.1999 | R: 09.12.1999 | Winnaars: Santa Fe | ||||
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| U | América de Cali | - | Alianza Lima | 3:1 | ||
| R | Alianza Lima | - | América de Cali | 3:4 d.p. | ||
| U: 01.12.1999 | R: 08.12.1999 | Winnaars: América de Cali | ||||
| U | Caracas FC | - | Santa Fe | 1:1 | ||
| R | Santa Fe | - | Caracas FC | 4:2 d.p. | ||
| U: 02.12.1999 | R: 09.12.1999 | Winnaars: Santa Fe | ||||
