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| U | Club Olimpia | - | Peñarol | 1:0 | ||
| R | Peñarol | - | Club Olimpia | 3:0 | ||
| U: 20.10.1999 | R: 27.10.1999 | Winnaars: Peñarol | ||||
| U | San Lorenzo | - | Corinthians SP | 2:1 | ||
| R | Corinthians SP | - | San Lorenzo | 1:2 | ||
| U: 21.10.1999 | R: 27.10.1999 | Winnaars: San Lorenzo | ||||
| U | Palmeiras | - | Cruzeiro | 7:3 | ||
| R | Cruzeiro | - | Palmeiras | 2:0 | ||
| U: 22.10.1999 | R: 29.10.1999 | Winnaars: Palmeiras | ||||
| U | Independiente | - | Flamengo RJ | 1:1 | ||
| R | Flamengo RJ | - | Independiente | 4:0 | ||
| U: 02.11.1999 | R: 05.11.1999 | Winnaars: Flamengo RJ | ||||
