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| U | FC Penafiel | - | Vitória Setúbal | 2:0 (1:0) | ||
| R | Vitória Setúbal | - | FC Penafiel | 1:4 (2:0, 3:1) d.p. | ||
| U: 09.10.2010 18:00 | R: 10.11.2010 19:00 | Winnaars: FC Penafiel | ||||
| U | FC Arouca | - | Académica de Coimbra | 2:2 (0:0) | ||
| R | Académica de Coimbra | - | FC Arouca | 2:4 (1:0, 1:1) d.p. | ||
| U: 10.10.2010 17:00 | R: 10.11.2010 17:00 | Winnaars: FC Arouca | ||||
| U | CD Fátima | - | SC Beira-Mar | 1:1 (0:1) | ||
| R | SC Beira-Mar | - | CD Fátima | 4:1 (0:1) | ||
| U: 10.10.2010 17:00 | R: 17.11.2010 17:00 | Winnaars: SC Beira-Mar | ||||
| U | Leixões SC | - | Paços de Ferreira | 1:1 (1:0) | ||
| R | Paços de Ferreira | - | Leixões SC | 2:1 (1:1) | ||
| U: 10.10.2010 18:00 | R: 10.11.2010 20:00 | Winnaars: Paços de Ferreira | ||||
| U | GD Estoril | - | Rio Ave FC | 0:0 (0:0) | ||
| R | Rio Ave FC | - | GD Estoril | 3:4 (0:0, 1:1) d.p. | ||
| U: 20.10.2010 18:00 | R: 10.11.2010 16:00 | Winnaars: GD Estoril | ||||
| U | Gil Vicente | - | União Leiria | 3:2 (3:1) | ||
| R | União Leiria | - | Gil Vicente | 1:1 (0:1) | ||
| U: 20.10.2010 19:00 | R: 20.11.2010 18:00 | Winnaars: Gil Vicente | ||||
| U | UD Oliveirense | - | SC Olhanense | 1:0 (0:0) | ||
| R | SC Olhanense | - | UD Oliveirense | 4:1 (2:0) | ||
| U: 27.10.2010 16:00 | R: 10.11.2010 17:00 | Winnaars: SC Olhanense | ||||
| U | CD Aves | - | Portimonense SC | 3:2 (1:1) | ||
| R | Portimonense SC | - | CD Aves | 1:1 (1:0) | ||
| U: 28.10.2010 19:30 | R: 10.11.2010 19:00 | Winnaars: CD Aves | ||||
