| Serie A | 20.01.08 | Udinese Calcio | - | AC Milan | 0:1 | ||||
| Serie A | 09.03.08 | Empoli FC | - | AC Milan | 1:3 |  |
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| Serie A | 20.04.08 | AC Milan | - | Reggina Calcio | 5:1 | |
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| Serie A | 11.05.08 | SSC Napoli | - | AC Milan | 3:1 | ||||
| Serie A | 26.10.08 | Atalanta | - | AC Milan | 0:1 | ||||
| Serie A | 23.11.08 | Torino FC | - | AC Milan | 2:2 | |
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| Serie A | 05.04.09 | AC Milan | - | US Lecce | 2:0 |
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