| 2. Ronde | 13.09.2008 | Real Valladolid | - | Atlético Madrid | 2:1 | ||||
| 3. Ronde | 21.09.2008 | Athletic Club | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 4. Ronde | 25.09.2008 | Real Valladolid | - | UD Almería | 2:0 | ||||
| 5. Ronde | 28.09.2008 | Málaga CF | - | Real Valladolid | 2:1 | ||||
| 6. Ronde | 05.10.2008 | Real Valladolid | - | Valencia CF | 0:1 | ||||
| 8. Ronde | 26.10.2008 | Getafe CF | - | Real Valladolid | 1:0 |  |
|||
| 9. Ronde | 02.11.2008 | Real Valladolid | - | Sevilla FC | 3:2 | ||||
| 10. Ronde | 08.11.2008 | FC Barcelona | - | Real Valladolid | 6:0 | ||||
| 13. Ronde | 30.11.2008 | Real Valladolid | - | RCD Mallorca | 3:0 | ||||
| 19. Ronde | 18.01.2009 | Real Valladolid | - | Real Betis | 1:3 | ||||
| 23. Ronde | 15.02.2009 | UD Almería | - | Real Valladolid | 3:2 | ||||
| 29. Ronde | 04.04.2009 | Real Valladolid | - | FC Barcelona | 0:1 | ||||
| 30. Ronde | 12.04.2009 | Real Madrid | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 31. Ronde | 19.04.2009 | Real Valladolid | - | Villarreal CF | 0:0 | ||||
| 32. Ronde | 23.04.2009 | RCD Mallorca | - | Real Valladolid | 2:0 |
Argentinië