| 2e Ronde | 08.06.2019 | Deportes Melipilla | - | Unión Española | 0:0 | ||||
| 2e Ronde | 11.07.2019 | Unión Española | - | Deportes Melipilla | 4:3 d.p. | ||||
| Achtste finale | 13.07.2019 | Unión Española | - | Deportes Valdivia | 0:0 | ||||
| Achtste finale | 05.09.2019 | Deportes Valdivia | - | Unión Española | 0:2 | ||||
| Kwartfinale | 08.09.2019 | Audax Italiano | - | Unión Española | 0:1 | ||||
| Kwartfinale | 12.10.2019 | Unión Española | - | Audax Italiano | 2:1 |
Chili