| 1. Ronde | 30.08.2008 | Espanyol | - | Real Valladolid | 1:0 | ||||
| 2. Ronde | 13.09.2008 | Real Valladolid | - | Atlético Madrid | 2:1 | ||||
| 3. Ronde | 21.09.2008 | Athletic Club | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 4. Ronde | 25.09.2008 | Real Valladolid | - | UD Almería | 2:0 | ||||
| 7. Ronde | 19.10.2008 | Real Valladolid | - | Recreativo Huelva | 1:1 | ||||
| 8. Ronde | 26.10.2008 | Getafe CF | - | Real Valladolid | 1:0 | ||||
| 10. Ronde | 08.11.2008 | FC Barcelona | - | Real Valladolid | 6:0 | ||||
| 18. Ronde | 11.01.2009 | Sporting Gijón | - | Real Valladolid | 2:1 | ||||
| 19. Ronde | 18.01.2009 | Real Valladolid | - | Real Betis | 1:3 | ||||
| 20. Ronde | 25.01.2009 | Real Valladolid | - | Espanyol | 1:1 | ||||
| 24. Ronde | 22.02.2009 | Real Valladolid | - | Málaga CF | 1:3 |  |
|||
| 27. Ronde | 15.03.2009 | Real Valladolid | - | Getafe CF | 1:0 | ||||
| 29. Ronde | 04.04.2009 | Real Valladolid | - | FC Barcelona | 0:1 | |
|||
| 30. Ronde | 12.04.2009 | Real Madrid | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 33. Ronde | 26.04.2009 | Real Valladolid | - | CA Osasuna | 0:0 | ||||
| 38. Ronde | 31.05.2009 | Real Betis | - | Real Valladolid | 1:1 |  |
Argentinië