| 4. Ronde | 28.08.2008 | Fortuna Sittard | - | TOP Oss | 1:1 | ||||
| 5. Ronde | 05.09.2008 | BV Veendam | - | Fortuna Sittard | 0:0 | ||||
| 6. Ronde | 12.09.2008 | Fortuna Sittard | - | HFC Haarlem | 1:2 | ||||
| 7. Ronde | 15.09.2008 | FC Den Bosch | - | Fortuna Sittard | 1:1 |  |
|||
| 8. Ronde | 19.09.2008 | Fortuna Sittard | - | FC Omniworld | 2:0 | ||||
| 9. Ronde | 26.09.2008 | Fortuna Sittard | - | RBC Roosendaal | 0:0 | ||||
| 10. Ronde | 03.10.2008 | Helmond Sport | - | Fortuna Sittard | 2:2 | ||||
| 11. Ronde | 10.10.2008 | RKC Waalwijk | - | Fortuna Sittard | 2:0 | ||||
| 12. Ronde | 17.10.2008 | Fortuna Sittard | - | SC Cambuur | 1:4 | ||||
| 13. Ronde | 24.10.2008 | FC Dordrecht | - | Fortuna Sittard | 3:0 | ||||
| 14. Ronde | 31.10.2008 | Fortuna Sittard | - | Telstar | 2:1 | |
|||
| 15. Ronde | 07.11.2008 | MVV Maastricht | - | Fortuna Sittard | 0:2 | ||||
| 16. Ronde | 15.11.2008 | Fortuna Sittard | - | FC Zwolle | 1:3 | ||||
| 17. Ronde | 21.11.2008 | Fortuna Sittard | - | AGOVV | 2:4 | ||||
| 18. Ronde | 28.11.2008 | VVV-Venlo | - | Fortuna Sittard | 2:0 | |
|||
| 21. Ronde | 19.12.2008 | RBC Roosendaal | - | Fortuna Sittard | 0:1 |
België