| 8. Ronde | 21.10.2008 | AS Bari | - | Sassuolo Calcio | 0:3 | ||||
| 10. Ronde | 25.10.2008 | Vicenza Calcio | - | Sassuolo Calcio | 1:0 | ||||
| 34. Ronde | 04.04.2009 | AS Cittadella | - | Sassuolo Calcio | 1:1 | ||||
| 33. Ronde | 14.04.2009 | Sassuolo Calcio | - | US Avellino | 1:1 | ||||
| 35. Ronde | 21.04.2009 | Sassuolo Calcio | - | Piacenza Calcio | 2:1 | ||||
| 37. Ronde | 25.04.2009 | Sassuolo Calcio | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 38. Ronde | 02.05.2009 | Sassuolo Calcio | - | Frosinone Calcio | 1:1 | ||||
| 39. Ronde | 09.05.2009 | AC Ancona | - | Sassuolo Calcio | 2:1 | ||||
| 40. Ronde | 16.05.2009 | Sassuolo Calcio | - | AS Livorno | 2:3 |
Italië