| 1. Ronde | 29.08.1999 | Alzano Virescit | - | AC Monza | 2:1 |  |
|||
| 2. Ronde | 05.09.1999 | AC Monza | - | SSC Napoli | 0:0 | ||||
| 3. Ronde | 12.09.1999 | Cosenza Calcio | - | AC Monza | 2:1 | ||||
| 26. Ronde | 12.03.2000 | Brescia Calcio | - | AC Monza | 1:0 | ||||
| 27. Ronde | 19.03.2000 | AC Monza | - | Salernitana Sport | 1:1 |
Italië