| 1. Ronde | 28.08.2016 | SS Monopoli 1966 | - | US Lecce | 1:2 | ||||
| 2. Ronde | 04.09.2016 | Casertana FC | - | SS Monopoli 1966 | 0:1 |  |
|||
| 3. Ronde | 11.09.2016 | SS Monopoli 1966 | - | Juve Stabia | 0:1 | ||||
| 4. Ronde | 14.09.2016 | Siracusa Calcio 1924 | - | SS Monopoli 1966 | 1:1 | |
|||
| 5. Ronde | 18.09.2016 | SS Monopoli 1966 | - | Reggina 1914 | 1:1 | ||||
| 6. Ronde | 25.09.2016 | Paganese Calcio | - | SS Monopoli 1966 | 0:2 | ||||
| 7. Ronde | 02.10.2016 | SS Monopoli 1966 | - | Fondi | 1:0 | ||||
| 8. Ronde | 09.10.2016 | Fidelis Andria | - | SS Monopoli 1966 | 0:2 | ||||
| 9. Ronde | 16.10.2016 | SS Monopoli 1966 | - | ACR Messina | 2:1 | ||||
| 10. Ronde | 23.10.2016 | Foggia Calcio | - | SS Monopoli 1966 | 4:1 | ||||
| 11. Ronde | 30.10.2016 | SS Monopoli 1966 | - | US Catanzaro | 2:2 | ||||
| 16. Ronde | 03.12.2016 | SS Monopoli 1966 | - | Taranto FC | 1:0 | ||||
| 17. Ronde | 06.12.2016 | Calcio Catania | - | SS Monopoli 1966 | 4:1 | ||||
| 18. Ronde | 10.12.2016 | SS Monopoli 1966 | - | Matera Calcio | 1:3 | ||||
| 19. Ronde | 17.12.2016 | Akragas | - | SS Monopoli 1966 | 1:2 | ||||
| 20. Ronde | 22.12.2016 | US Lecce | - | SS Monopoli 1966 | 3:3 | ||||
| 21. Ronde | 29.12.2016 | SS Monopoli 1966 | - | Casertana FC | 2:3 |
Italië