| 1. Ronde | 25.08.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Vibonese Calcio | 1:0 | ||||
| 6. Ronde | 25.09.2019 | SSC Bari | - | SS Monopoli 1966 | 1:1 | ||||
| 7. Ronde | 29.09.2019 | SS Monopoli 1966 | - | SSD Città di Teramo | 2:0 | ||||
| 8. Ronde | 06.10.2019 | ASD Sicula Leonzio | - | SS Monopoli 1966 | 1:2 | ||||
| 11. Ronde | 23.10.2019 | Casertana FC | - | SS Monopoli 1966 | 2:1 | ||||
| 12. Ronde | 27.10.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Potenza | 3:0 | ||||
| 13. Ronde | 03.11.2019 | Rende | - | SS Monopoli 1966 | 1:2 | ||||
| 14. Ronde | 10.11.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Viterbese | 1:0 | ||||
| 15. Ronde | 16.11.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Bisceglie | 2:1 | ||||
| 16. Ronde | 24.11.2019 | Cavese | - | SS Monopoli 1966 | 1:0 | ||||
| 17. Ronde | 01.12.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Virtus Francavilla | 3:0 | ||||
| 18. Ronde | 08.12.2019 | AZ Picerno | - | SS Monopoli 1966 | 0:1 | ||||
| 21. Ronde | 12.01.2020 | SS Monopoli 1966 | - | Paganese Calcio | 0:1 | ||||
| 20. Ronde | 22.01.2020 | Vibonese Calcio | - | SS Monopoli 1966 | 0:1 |  |
|||
| 23. Ronde | 26.01.2020 | SS Monopoli 1966 | - | Ternana Calcio | 0:0 | ||||
| 27. Ronde | 23.02.2020 | SS Monopoli 1966 | - | ASD Sicula Leonzio | 0:1 |
Italië