| 21. Ronde | 26.01.2019 | Ascoli Calcio | - | AC Perugia Calcio | 0:3 | ||||
| 24. Ronde | 16.02.2019 | Ascoli Calcio | - | US Salernitana 1919 | 2:4 | ||||
| 25. Ronde | 23.02.2019 | US Cremonese | - | Ascoli Calcio | 0:1 | ||||
| 26. Ronde | 26.02.2019 | Ascoli Calcio | - | Foggia Calcio | 2:2 | ||||
| 27. Ronde | 02.03.2019 | Carpi FC | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 28. Ronde | 10.03.2019 | Ascoli Calcio | - | AS Livorno | 1:1 | ||||
| 29. Ronde | 16.03.2019 | Hellas Verona | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 22. Ronde | 23.03.2019 | US Lecce | - | Ascoli Calcio | 7:0 | ||||
| 30. Ronde | 30.03.2019 | Ascoli Calcio | - | Benevento Calcio | 2:2 |  |
 |
||
| 31. Ronde | 02.04.2019 | Calcio Padova | - | Ascoli Calcio | 1:2 | ||||
| 32. Ronde | 07.04.2019 | Ascoli Calcio | - | Delfino Pescara | 2:1 | |
|
||
| 33. Ronde | 14.04.2019 | Spezia Calcio | - | Ascoli Calcio | 3:2 | ||||
| 34. Ronde | 22.04.2019 | Ascoli Calcio | - | Venezia FC | 1:0 | |
|||
| 35. Ronde | 28.04.2019 | AS Cittadella | - | Ascoli Calcio | 2:2 | ||||
| 37. Ronde | 04.05.2019 | Ascoli Calcio | - | US Palermo | 1:2 |
Italië