| 1. Ronde | 16.09.2018 | Sambenedettese | - | AC Renate | 0:2 | ||||
| 2. Ronde | 23.09.2018 | SSD Città di Teramo | - | Sambenedettese | 0:0 | ||||
| 3. Ronde | 26.09.2018 | Sambenedettese | - | Vis Pesaro | 1:1 | ||||
| 4. Ronde | 30.09.2018 | Giana Erminio | - | Sambenedettese | 2:1 | ||||
| 5. Ronde | 06.10.2018 | Sambenedettese | - | SS Monza 1912 | 1:1 | ||||
| 6. Ronde | 14.10.2018 | Ravenna Calcio | - | Sambenedettese | 2:0 | ||||
| 7. Ronde | 17.10.2018 | Sambenedettese | - | Imolese Calcio | 2:1 | ||||
| 8. Ronde | 21.10.2018 | Alma Juventus Fano | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 10. Ronde | 04.11.2018 | Sambenedettese | - | Pordenone Calcio | 2:2 | ||||
| 12. Ronde | 18.11.2018 | Sambenedettese | - | Feralpisalò | 2:0 | ||||
| 15. Ronde | 09.12.2018 | Sambenedettese | - | FC Südtirol | 1:0 | ||||
| 16. Ronde | 12.12.2018 | UC AlbinoLeffe | - | Sambenedettese | 0:0 | ||||
| 20. Ronde | 29.12.2018 | AC Renate | - | Sambenedettese | 1:1 |
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