| 1. Ronde | 27.09.2020 | Carpi FC | - | Sambenedettese | 2:0 |  |
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| 2. Ronde | 04.10.2020 | Sambenedettese | - | AS Gubbio | 2:1 | |
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| 3. Ronde | 07.10.2020 | Sambenedettese | - | Fermana FC | 1:1 | |
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| 5. Ronde | 18.10.2020 | Sambenedettese | - | Mantova 1911 SSD | 2:0 | ||||
| 6. Ronde | 21.10.2020 | Imolese Calcio | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 7. Ronde | 25.10.2020 | Sambenedettese | - | Modena FC | 0:2 | ||||
| 8. Ronde | 01.11.2020 | FC Südtirol | - | Sambenedettese | 0:0 | ||||
| 9. Ronde | 08.11.2020 | Sambenedettese | - | AC Perugia Calcio | 1:1 | |
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| 11. Ronde | 14.11.2020 | Sambenedettese | - | Vis Pesaro | 2:0 | ||||
| 12. Ronde | 22.11.2020 | Ravenna Calcio | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 24. Ronde | 14.02.2021 | Mantova 1911 SSD | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 28. Ronde | 02.03.2021 | AC Perugia Calcio | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 29. Ronde | 07.03.2021 | Sambenedettese | - | US Arezzo | 1:0 | ||||
| 30. Ronde | 14.03.2021 | Vis Pesaro | - | Sambenedettese | 1:3 | ||||
| 32. Ronde | 21.03.2021 | FC Legnago Salus | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 33. Ronde | 07.04.2021 | Sambenedettese | - | US Triestina | 1:0 | ||||
| 36. Ronde | 18.04.2021 | Virtus Verona | - | Sambenedettese | 0:1 | ||||
| 38. Ronde | 02.05.2021 | Calcio Padova | - | Sambenedettese | 1:0 |
Italië