| 1. Ronde | 26.09.2020 | Brescia Calcio | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 2. Ronde | 03.10.2020 | Ascoli Calcio | - | US Lecce | 0:2 | ||||
| 3. Ronde | 17.10.2020 | Frosinone Calcio | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 4. Ronde | 20.10.2020 | Ascoli Calcio | - | AC Reggiana 1919 | 2:1 | ||||
| 6. Ronde | 31.10.2020 | Ascoli Calcio | - | Pordenone Calcio | 0:1 |  |
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| 8. Ronde | 22.11.2020 | Ascoli Calcio | - | Virtus Entella | 1:1 | |
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| 9. Ronde | 28.11.2020 | Venezia FC | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 10. Ronde | 04.12.2020 | Ascoli Calcio | - | Delfino Pescara | 0:2 | ||||
| 7. Ronde | 08.12.2020 | AC Pisa | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 11. Ronde | 12.12.2020 | US Cremonese | - | Ascoli Calcio | 3:3 | |
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| 12. Ronde | 15.12.2020 | Ascoli Calcio | - | Cosenza Calcio | 0:3 | ||||
| 13. Ronde | 19.12.2020 | L.R. Vicenza Virtus | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 14. Ronde | 22.12.2020 | AC Monza | - | Ascoli Calcio | 2:0 | ||||
| 15. Ronde | 27.12.2020 | Ascoli Calcio | - | SPAL 2013 Ferrara | 2:0 | ||||
| 16. Ronde | 30.12.2020 | Empoli FC | - | Ascoli Calcio | 1:1 | |
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| 17. Ronde | 04.01.2021 | Ascoli Calcio | - | Reggina 1914 | 2:1 | ||||
| 18. Ronde | 16.01.2021 | AS Cittadella | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 19. Ronde | 23.01.2021 | Ascoli Calcio | - | Chievo Verona | 0:0 |
Italië