| 11. Ronde | 28.10.2008 | AC Ancona | - | AS Livorno | 2:2 | ||||
| 12. Ronde | 01.11.2008 | Empoli FC | - | AC Ancona | 1:3 | ||||
| 13. Ronde | 08.11.2008 | AC Ancona | - | US Avellino | 0:1 |  |
|||
| 16. Ronde | 29.11.2008 | AS Cittadella | - | AC Ancona | 0:0 | ||||
| 18. Ronde | 15.12.2008 | Sassuolo Calcio | - | AC Ancona | 1:0 | ||||
| 19. Ronde | 20.12.2008 | AC Ancona | - | US Triestina | 2:1 |  |
|||
| 20. Ronde | 10.01.2009 | US Grosseto FC | - | AC Ancona | 2:1 | ||||
| 21. Ronde | 17.01.2009 | AC Ancona | - | UC AlbinoLeffe | 1:0 | ||||
| 24. Ronde | 06.02.2009 | AC Ancona | - | Parma FC | 2:0 | ||||
| 25. Ronde | 14.02.2009 | Piacenza Calcio | - | AC Ancona | 2:0 | ||||
| 27. Ronde | 23.02.2009 | AC Ancona | - | Frosinone Calcio | 1:4 | ||||
| 30. Ronde | 14.03.2009 | Modena FC | - | AC Ancona | 1:0 | |
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| 31. Ronde | 17.03.2009 | AC Ancona | - | US Salernitana 1919 | 3:1 | ||||
| 32. Ronde | 21.03.2009 | AS Livorno | - | AC Ancona | 2:3 | ||||
| 33. Ronde | 29.03.2009 | AC Ancona | - | Empoli FC | 1:2 | |
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| 35. Ronde | 21.04.2009 | AC Ancona | - | AS Bari | 0:3 | ||||
| 40. Ronde | 16.05.2009 | US Triestina | - | AC Ancona | 1:0 | ||||
| 42. Ronde | 30.05.2009 | UC AlbinoLeffe | - | AC Ancona | 3:4 | |
Italië