| 1. Ronde | 25.08.2019 | Alma Juventus Fano | - | Sambenedettese | 1:3 |  |
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| 2. Ronde | 01.09.2019 | Sambenedettese | - | US Triestina | 0:0 | ||||
| 3. Ronde | 08.09.2019 | Vis Pesaro | - | Sambenedettese | 2:1 | ||||
| 7. Ronde | 29.09.2019 | Ravenna Calcio | - | Sambenedettese | 0:2 | ||||
| 8. Ronde | 06.10.2019 | Sambenedettese | - | Piacenza Calcio | 4:2 | ||||
| 9. Ronde | 13.10.2019 | Cesena FC | - | Sambenedettese | 1:3 | ||||
| 10. Ronde | 19.10.2019 | Sambenedettese | - | Virtus Verona | 1:2 |  |
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| 12. Ronde | 27.10.2019 | Sambenedettese | - | L.R. Vicenza Virtus | 0:3 | ||||
| 13. Ronde | 03.11.2019 | Reggio Audace FC | - | Sambenedettese | 2:1 | |
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| 14. Ronde | 10.11.2019 | Sambenedettese | - | AC Rimini | 2:0 | |
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| 15. Ronde | 17.11.2019 | FC Südtirol | - | Sambenedettese | 3:0 | |
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| 16. Ronde | 24.11.2019 | Sambenedettese | - | Feralpisalò | 2:0 | ||||
| 19. Ronde | 15.12.2019 | Carpi FC | - | Sambenedettese | 1:0 | ||||
| 21. Ronde | 11.01.2020 | US Triestina | - | Sambenedettese | 1:2 |  |
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| 22. Ronde | 18.01.2020 | Sambenedettese | - | Vis Pesaro | 0:1 | |
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| 23. Ronde | 26.01.2020 | Arzignano Valchiampo | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 24. Ronde | 03.02.2020 | Sambenedettese | - | Fermana FC | 0:1 | |
Italië