| 6. Ronde | 03.10.1999 | Fermana FC | - | Treviso FBC | 1:1 | ||||
| 7. Ronde | 10.10.1999 | Fermana FC | - | AC Savoia 1908 | 3:2 | ||||
| 8. Ronde | 25.10.1999 | Chievo Verona | - | Fermana FC | 2:1 | ||||
| 9. Ronde | 31.10.1999 | Fermana FC | - | Vicenza Calcio | 1:2 |  |
|||
| 10. Ronde | 07.11.1999 | AC Cesena | - | Fermana FC | 1:0 | |
|||
| 11. Ronde | 14.11.1999 | Fermana FC | - | Alzano Virescit | 0:1 | ||||
| 12. Ronde | 21.11.1999 | Salernitana Sport | - | Fermana FC | 3:1 | ||||
| 13. Ronde | 29.11.1999 | Fermana FC | - | AC Monza | 0:1 | |
|||
| 14. Ronde | 05.12.1999 | Genoa CFC | - | Fermana FC | 1:1 |  |
|
||
| 16. Ronde | 19.12.1999 | Ravenna Calcio | - | Fermana FC | 1:0 |  |
Italië