| 1. Ronde | 29.08.1999 | AC Cesena | - | Pescara Calcio | 0:0 |  |
|||
| 2. Ronde | 05.09.1999 | Pescara Calcio | - | Chievo Verona | 2:1 | ||||
| 3. Ronde | 12.09.1999 | Genoa CFC | - | Pescara Calcio | 1:2 | ||||
| 4. Ronde | 19.09.1999 | Pescara Calcio | - | Cosenza Calcio | 1:1 | ||||
| 5. Ronde | 26.09.1999 | Pescara Calcio | - | Fermana FC | 4:2 | ||||
| 7. Ronde | 10.10.1999 | Pescara Calcio | - | Treviso FBC | 2:2 | ||||
| 8. Ronde | 24.10.1999 | Empoli FC | - | Pescara Calcio | 1:1 | ||||
| 11. Ronde | 15.11.1999 | Pescara Calcio | - | Vicenza Calcio | 0:1 | ||||
| 13. Ronde | 28.11.1999 | AC Savoia 1908 | - | Pescara Calcio | 2:2 | ||||
| 14. Ronde | 05.12.1999 | Pescara Calcio | - | Ravenna Calcio | 1:2 | ||||
| 17. Ronde | 06.01.2000 | AC Pistoiese | - | Pescara Calcio | 0:0 | ||||
| 18. Ronde | 09.01.2000 | Pescara Calcio | - | Alzano Virescit | 0:0 | |
|||
| 19. Ronde | 16.01.2000 | AC Monza | - | Pescara Calcio | 0:0 | ||||
| 20. Ronde | 21.01.2000 | Pescara Calcio | - | AC Cesena | 4:0 | ||||
| 22. Ronde | 13.02.2000 | Pescara Calcio | - | Genoa CFC | 3:1 | ||||
| 27. Ronde | 19.03.2000 | Pescara Calcio | - | Empoli FC | 4:1 |
Italië