| 18. Ronde | 09.02.2019 | Sassuolo Calcio [A-jun] | - | Inter [A-jun] | 1:2 | ||||
| 19. Ronde | 16.02.2019 | Sampdoria [A-jun] | - | Sassuolo Calcio [A-jun] | 1:1 |  |
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| 20. Ronde | 23.02.2019 | Sassuolo Calcio [A-jun] | - | Empoli FC [A-jun] | 1:2 | ||||
| 21. Ronde | 01.03.2019 | ACF Fiorentina [A-jun] | - | Sassuolo Calcio [A-jun] | 0:1 | ||||
| 22. Ronde | 08.03.2019 | Sassuolo Calcio [A-jun] | - | Cagliari Calcio [A-jun] | 2:3 | ||||
| 24. Ronde | 07.04.2019 | Sassuolo Calcio [A-jun] | - | Udinese Calcio [A-jun] | 3:0 | ||||
| 25. Ronde | 20.04.2019 | AC Milan [A-jun] | - | Sassuolo Calcio [A-jun] | 3:1 | |
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| 28. Ronde | 12.05.2019 | Sassuolo Calcio [A-jun] | - | Atalanta [A-jun] | 1:0 | ||||
| 29. Ronde | 19.05.2019 | Torino FC [A-jun] | - | Sassuolo Calcio [A-jun] | 1:3 | ||||
| 30. Ronde | 25.05.2019 | Sassuolo Calcio [A-jun] | - | Genoa CFC [A-jun] | 2:0 |
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