| 4. Ronde | 05.10.2019 | Cagliari Calcio [A-jun] | - | Sassuolo Calcio [A-jun] | 4:2 | ||||
| 5. Ronde | 21.10.2019 | Sassuolo Calcio [A-jun] | - | Empoli FC [A-jun] | 3:3 | ||||
| 7. Ronde | 02.11.2019 | Sassuolo Calcio [A-jun] | - | Delfino Pescara [A-jun] | 2:1 | ||||
| 8. Ronde | 09.11.2019 | SSC Napoli [A-jun] | - | Sassuolo Calcio [A-jun] | 3:4 | ||||
| 9. Ronde | 23.11.2019 | Sassuolo Calcio [A-jun] | - | Sampdoria [A-jun] | 5:1 | ||||
| 10. Ronde | 29.11.2019 | AS Roma [A-jun] | - | Sassuolo Calcio [A-jun] | 4:3 | ||||
| 11. Ronde | 07.12.2019 | Sassuolo Calcio [A-jun] | - | ACF Fiorentina [A-jun] | 0:0 | ||||
| 12. Ronde | 14.12.2019 | Inter [A-jun] | - | Sassuolo Calcio [A-jun] | 1:1 | ||||
| 19. Ronde | 15.02.2020 | Sassuolo Calcio [A-jun] | - | Cagliari Calcio [A-jun] | 0:1 | ||||
| 20. Ronde | 22.02.2020 | Empoli FC [A-jun] | - | Sassuolo Calcio [A-jun] | 1:1 | ||||
| 22. Ronde | 07.03.2020 | Delfino Pescara [A-jun] | - | Sassuolo Calcio [A-jun] | 1:2 |
Italië