| 1. Ronde | 29.08.1999 | AC Pistoiese | - | Sampdoria | 0:1 | ||||
| 4. Ronde | 19.09.1999 | Sampdoria | - | Ravenna Calcio | 2:1 |  |
|||
| 5. Ronde | 27.09.1999 | Cosenza Calcio | - | Sampdoria | 1:2 | ||||
| 6. Ronde | 03.10.1999 | Sampdoria | - | Ternana Calcio | 2:2 |  |
|||
| 7. Ronde | 10.10.1999 | Sampdoria | - | Atalanta | 1:0 | ||||
| 8. Ronde | 22.10.1999 | Genoa CFC | - | Sampdoria | 1:1 |  |
|||
| 10. Ronde | 05.11.1999 | Salernitana Sport | - | Sampdoria | 1:1 | ||||
| 11. Ronde | 14.11.1999 | Sampdoria | - | AC Cesena | 1:1 | ||||
| 12. Ronde | 22.11.1999 | SSC Napoli | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 05.12.1999 | Vicenza Calcio | - | Sampdoria | 2:1 | ||||
| 15. Ronde | 12.12.1999 | Sampdoria | - | Pescara Calcio | 2:1 | ||||
| 16. Ronde | 19.12.1999 | AC Monza | - | Sampdoria | 1:1 | ||||
| 17. Ronde | 06.01.2000 | AC Savoia 1908 | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 20. Ronde | 23.01.2000 | Sampdoria | - | AC Pistoiese | 1:0 | ||||
| 21. Ronde | 28.01.2000 | Brescia Calcio | - | Sampdoria | 0:1 | ||||
| 31. Ronde | 22.04.2000 | Sampdoria | - | SSC Napoli | 0:2 | ||||
| 32. Ronde | 30.04.2000 | Treviso FBC | - | Sampdoria | 1:0 | |
Italië