| 12. Ronde | 22.11.1999 | SSC Napoli | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 13. Ronde | 28.11.1999 | Cosenza Calcio | - | SSC Napoli | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 05.12.1999 | SSC Napoli | - | Empoli FC | 1:0 |  |
|||
| 15. Ronde | 12.12.1999 | Alzano Virescit | - | SSC Napoli | 0:4 | ||||
| 16. Ronde | 20.12.1999 | SSC Napoli | - | AC Cesena | 1:1 | ||||
| 17. Ronde | 06.01.2000 | Brescia Calcio | - | SSC Napoli | 3:1 | ||||
| 18. Ronde | 09.01.2000 | SSC Napoli | - | AC Pistoiese | 0:0 | ||||
| 19. Ronde | 14.01.2000 | Genoa CFC | - | SSC Napoli | 0:1 | ||||
| 20. Ronde | 23.01.2000 | Ravenna Calcio | - | SSC Napoli | 0:0 | |
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| 21. Ronde | 30.01.2000 | SSC Napoli | - | AC Monza | 2:2 | ||||
| 22. Ronde | 13.02.2000 | Fermana FC | - | SSC Napoli | 3:2 | ||||
| 23. Ronde | 21.02.2000 | SSC Napoli | - | Atalanta | 1:0 | ||||
| 24. Ronde | 28.02.2000 | Vicenza Calcio | - | SSC Napoli | 3:0 | |
Italië