5. Ronde | 15.09.2008 | FC Pirin | - | Belasitsa Petrich | 2:0 | ||||
8. Ronde | 04.10.2008 | Spartak Varna | - | FC Pirin | 2:0 | ||||
9. Ronde | 21.10.2008 | FC Pirin | - | Slavia Sofia | 3:2 | ||||
10. Ronde | 25.10.2008 | Minyor Pernik | - | FC Pirin | 0:0 | ||||
11. Ronde | 01.11.2008 | FC Pirin | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:0 |