| 1. Ronde | 29.08.1999 | Genoa CFC | - | Ternana Calcio | 2:0 | ||||
| 2. Ronde | 05.09.1999 | Ternana Calcio | - | Alzano Virescit | 1:0 |  |
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| 6. Ronde | 03.10.1999 | Sampdoria | - | Ternana Calcio | 2:2 | ||||
| 7. Ronde | 10.10.1999 | Ternana Calcio | - | AC Cesena | 2:2 |  |
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| 9. Ronde | 31.10.1999 | Ternana Calcio | - | SSC Napoli | 2:2 | |
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| 10. Ronde | 07.11.1999 | Treviso FBC | - | Ternana Calcio | 3:1 | ||||
| 13. Ronde | 28.11.1999 | Ravenna Calcio | - | Ternana Calcio | 1:0 | ||||
| 15. Ronde | 12.12.1999 | AC Savoia 1908 | - | Ternana Calcio | 0:1 | ||||
| 14. Ronde | 15.12.1999 | Ternana Calcio | - | AC Pistoiese | 1:0 | ||||
| 16. Ronde | 19.12.1999 | Ternana Calcio | - | Empoli FC | 1:1 | ||||
| 17. Ronde | 06.01.2000 | AC Monza | - | Ternana Calcio | 2:2 |
Italië