| 1. Ronde | 30.08.2008 | Treviso FBC | - | AC Ancona | 2:2 | ||||
| 2. Ronde | 07.09.2008 | AC Ancona | - | Ascoli Calcio | 0:0 | ||||
| 9. Ronde | 17.10.2008 | AC Ancona | - | Modena FC | 3:1 | ||||
| 10. Ronde | 25.10.2008 | US Salernitana 1919 | - | AC Ancona | 2:1 | ||||
| 14. Ronde | 15.11.2008 | AS Bari | - | AC Ancona | 2:1 | ||||
| 15. Ronde | 22.11.2008 | AC Ancona | - | AC Mantova | 2:1 | ||||
| 16. Ronde | 29.11.2008 | AS Cittadella | - | AC Ancona | 0:0 | ||||
| 28. Ronde | 28.02.2009 | Rimini Calcio | - | AC Ancona | 2:1 | ||||
| 29. Ronde | 07.03.2009 | AC Ancona | - | Vicenza Calcio | 3:2 | ||||
| 30. Ronde | 14.03.2009 | Modena FC | - | AC Ancona | 1:0 | ||||
| 35. Ronde | 21.04.2009 | AC Ancona | - | AS Bari | 0:3 | ||||
| 37. Ronde | 27.04.2009 | AC Ancona | - | AS Cittadella | 1:2 |
Italië